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9-芴酮(9-Fluorenone),别名次甲酮分子,呈黄色斜方结晶体熔点84C沸点341.5C,是一种重要的精细化工原料,目前主要由炼焦工业中提取的劳经各种氧化法制得。早在30~50年代国外对芴酮在染料、、等方面已有研究。以芴酮为原料主要合成含劳结构的单体或衍生物,用于改性或合成性能特别的高分子材料(如含结构的环氧树脂、聚酷、聚碳酸酷和聚酷),合成电子摄影的非银系感光材料、和的中间体(如制造交感神经、止痉挛剂、抗和的杀虫剂植物生长助剂等)染料中间体洗涤剂,酮本身还可以作为多种化合物(如睛的光引发剂等)。由于我国对酮的应用研究刚刚起步主要合成、耐温性好、低吸湿性的高分子材料,用于制造航空、航天及民用(如运动器材)复合材料树脂基体和结构胶粘剂等。
由芴液相氧化制取芴酮的工艺简单、成本低,是综合利用煤焦油资源的重要途径之一,芴氧化制取芴酮可分为气相氧化法和液相氧化法两者相比,由于液相氧化法具有反应温度低、酮产率高反应过程容易控制、反应装置简单和一次性投资低等优点,再加上液相氧化法以非极性化合物为催化剂用氧气氧化劳制取酮的反应温和,成本低廉故受到国内外的广泛关注。
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9 -芴酮的简易还原氨化
胺类的合成方法,目前主要有两类:等碳转换法和增/减碳合成法,前者如硝基、基、酰胺、肟等的还原,后者包括Gabriel合成法、Hofmann重排等,醛或酮在还原剂的存在下形成胺(氨)基化合物的方法很多,诸如: Pd,Ni,Pt 等金属催化的氢气还原胺化,采用、锡烷、NaBH3CN和NaB(OAc)sH等还原剂进行的负氢离子还原胺化9-芴酮的还原氨化,有用烯丙基硼酸的一步还原法,也有以胺成酮肟、稀醋酸和Zn还原的多步还原法,但前者操作繁琐、耗时较长、不符合简便廉价的合成要求,后者在成酮肟时收率一般不高、原料浪费较多、难以大量生产,采用稀醋酸和Zn还原的后处理操作复杂、耗时过长.因此,探索价格低廉、性能优良并且方便简单的还原方法具有现实意义.
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由芴制备9-芴酮的方法,以工业芴为原料,以9-芴酮和水为溶剂,以碱为催化剂,以季铵盐为相转移剂,通入含氧气体为氧化剂,在反应温度为70 ~ 83'C的条件下合成9-芴酮,原料芴一次性加入或随反应进行不断补加。
我们以芴酮的产率为指标,以反应温度、催化剂用量及空气流量为因素进行了L9(34)正交试验,得到较优的反应条件为:反应温度56'C,催化剂与芴的质量比0.4%,空气流量150mL/min。
试验表明,用液相氧化法将芴氧化成芴酮是可行的,芴氧化反应的较优条件为:反应温度56C,催化剂与芴的质量比0. 4% ,空气流量150mL/min,芴酮产率可达92. 1%,粗芴酮经一次重结晶后纯度即可提高到99%以上。
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9-芴和 9-芴酮作为芴的下游产品, 具有更高的应用价值。 本课题采用反应–分离耦合法,将芴羟化为 9-芴或氧化为 9-芴酮, 利用菲与 9-芴或 9-芴酮的溶解性差异,实现蒽渣中菲的提取分离。 其中, 芴一步法羟化合成 9-芴的反应中, 采用的传统催化剂为有机强碱, 9-芴的选择性较低, 易生成脱水产物和二取代产物, 同时会产生碱性废液。 芴空气液相氧化合成 9-芴酮的收率和选择性都很高, 但由于菲与 9-芴酮的极性差异较小, 前期的分离效果不佳。 因此, 9-芴的可控合成及 9-芴酮与菲的分离是研究的关键。
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以上信息由专业从事9-芴酮批发厂家的金精化工于2024/6/16 3:13:37发布
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